Оксан и оксолан

[vak]

Известно, что глюкоза и её полимеры составляют основу живой материи. Целлюлоза, крахмал, гликоген, мальтоза, лактоза, сахароза - всё это по сути разнообразные комбинации глюкозы. В основе глюкозы лежит кольцо из пяти атомов углерода и одного кислорода, обвешанное некоторыми деталями:



Выглядит прикольно, но не особо симметрично. Что, если упростить кольцо, убрав всю лишнюю обвязку? Получится тетрагидропиран, он же оксан (oxane):



Тетрагидропиран представляет собой бесцветную летучую жидкость c острым сладким эфирным запахом. Плавится при −45°C, кипит при 88°C. В три раза ядовитее этилового спирта.

Фруктоза отличается от глюкозы кольцом меньшего размера: всего четыре атома углерода и один кислород. Плюс навороты:



Если убрать все навороты и оставить только кольцо, получится тетрагидрофуран, он же оксолан:



Тетрагидрофуран это тоже бесцветная летучая жидкость c эфирным запахом. Плавится при −108°C, кипит при 66°C. В пять раза ядовитее этилового спирта. В промышленности используется как растворитель, как сырьё для каучуков и как присадка для авиационного топлива.

Comments

[juan_gandhi]

Что значит "ядовитее этилового спирта"? Мы его пьем.

[vak]

Летальная доза спирта - 10 грамм на килограмм живого веса. У тетрагидропирана летальная доза 3 грамма на килограмм.

[juan_gandhi]

О, в этом смысле. Да... Грустно.

[spamsink]

Интересно, будет ли семичленное кольцо с одним кислородом в 7 раз ядовитее этилового спирта.

Кстати говоря, в водном растворе тетрагидрофурана растворяется лигнин.